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El convento de la Concepción de Carmelitas Calzadas fue fundado en 1577 por Francisco Álvarez de Bohórquez y su esposa Catalina de Coria. La primera profesión tuvo lugar el siguiente año, inaugurándose el convento en 1580.

El convento de los Mercedarios Descalzos del Corpus Christi, anexo al cual se encuentra la iIglesia Conventual, se edificó entre 1604 y 1617, por Diego Pérez Alcaraz, para que se ubicase en éste una comunidad de frailes mercedarios. 

Durante los siglos XVI y XVII, Cazalla de la Sierra fue un núcleo de importancia nacional en la producción de vino, fundándose en esos años diversas órdenes monásticas. Entre ellas, la agustina fundó el convento de San Agustín en esta villa por el año 1588 en una ermita conocida como Ntra. Sra.

La Cartuja de Cazalla dedicada a la Inmaculada Concepción se encuentra en un lugar idílico cargado de historia, rodeado de bosques, un manantial de agua inagotable y vistas excepcionales. Hay vestigios celtas, fenicios, romanos, musulmanes y cristianos.

El actual edificio del Ayuntamiento fue en su origen colegio de la Orden Jesuita, a la que también pertenecía la iglesia anexa de El Salvador. La construcción del convento fue completada en 1621.

Durante el reinado de Carlos III, los Jesuitas fueron desposeídos de sus propiedades en esta ciudad y el edificio pasó a ser un hospedaje.

El convento de San Francisco fue fundado por Diego de Torres, maestro de Artes y catedrático de Salamanca, y fue costeado por el pueblo a través de limosnas. Durante un tiempo fue conocido como su titular, San Diego.

Desde 1990, el Monasterio de la Cartuja contiene un museo de arte, el Centro de Cultura Contemporánea la Cartuja de Cazalla de la Sierra, con una exposición permanente de más de 100 obras distribuidas p